在1992年11月2日,特朗普的饭店Trump Plaza Hotel在无法支付债务后,难逃破产命运。按照计划特朗普同意放弃49%的股份转并转让给花旗银行与其他五个债权人,以延长贷款期限。
90年代后期,特朗普的财务状况重新出现转机。在2001年时于联合国总部大楼的对面完成了高达72层楼的住宅摩天楼特朗普世界大厦(Trump World Tower)。同一年,他在纽约曼哈顿的哥伦布圆环(Columbus Circle)开始建造一栋44层楼的综合摩天大楼Trump Place,如今特朗普在曼哈顿黄金地段已拥有超过1800万平方英尺的房产。